14 – 16 января 1969 г. – состоялась первая стыковка на орбите пилотируемых кораблей «Союз- 4» и «Союз -5» с космонавтами В.А. Шаталовым, В.В. Волыновым, А.С. Елисеевым, Е.В. Хруновым. 

  Еще задолго до начала космических полетов теоретики космонавтики пришли к выводу о возможности модульной сборки космических конструкций на орбите. Вместо того, чтобы сразу выводить на орбиту огромные конструкции, легче будет по частям запускать отдельные блоки, и затем на орбите осуществлять сборку. Так можно собирать орбитальные станции, обеспечивать переход из космического корабля в находящуюся на орбите орбитальную станцию и обратно. В будущем межпланетные корабли (например, для полета к Марсу) также целесообразно собирать именно на орбите. Поэтому одним из первых шагов в освоении космоса стало освоение стыковки. 

 14 января 1969 года на орбиту искусственного спутника Земли ракетой-носителем  «Союз» был выведен космический корабль «Союз-4», пилотируемый летчиком-космонавтом Советского Союза, подполковником Владимиром Александровичем Шаталовым. 15 января 1969 года на орбиту спутника Земли выведен космический корабль «Союз-5» с экипажем из трех космонавтов. На борту космического корабля находились: командир корабля подполковник Волынов Борис Валентинович и члены  экипажа — бортинженер, кандидат технических наук Елисеев Алексей Станиславович и инженер-исследователь подполковник Хрунов Евгений Васильевич. 

 16 января корабли «Союз-4» и «Союз-5» состыковались. Это была первая в мире стыковка двух пилотируемых кораблей. Во время стыковки, активным кораблем был «Союз-4», стыковочный узел которого был оборудован штырём, стыковочный узел «Союза-5» был оборудован конусом. На 35-м витке космонавты Хрунов и Елисеев вышли в открытый космос из корабля «Союз-5» и перешли в корабль «Союз-4». Этот переход был элементом подготовки к предполагаемому полёту на Луну. После стыковки, агентство ТАСС объявило, что впервые на орбите создана экспериментальная космическая станция с четырьмя космонавтами на борту. Советское телевидение вело прямую трансляцию  перехода Хрунова и Елисеева. Космонавты использовали скафандры «Ястреб», командир корабля Борис Волынов помогал им облачаться в скафандры, проверял системы жизнеобеспечения и коммуникаций скафандров. Затем Волынов вернулся в спускаемый аппарат и закрыл люк между орбитальным отсеком и спускаемым аппаратом. 

Корабли «Союз» модели «7К-ОК» не имели переходного люка в стыковочном агрегате, орбитальные отсеки кораблей использовались в качестве шлюзовых камер. После разгерметизации первым в открытый космос вышел Евгений Хрунов. В это время состыкованные корабли находились над Южной Америкой и не имели радиоконтакта с центром управления полётом в СССР. Выход Елисеева происходил уже над территорией СССР, когда поддерживался радиоконтакт с Землёй. Елисеев  закрыл за собой люк «Союза-5». Хрунов и Елисеев перешли в орбитальный отсек «Союза-4», который затем был наполнен воздухом, командир Союза-4» Владимир Шаталов помог Хрунову и Елисееву снять скафандры. 

 Корабли «Союз-4» и «Союз-5» находились в состыкованном состоянии 4 часа 35 минут. 

 «Союз-5» с Борисом Волыновым на борту приземлился 18 января. При спуске с орбиты не сработал пиропатрон отделения спускаемого аппарата от агрегатного отсека, спуск пошел по нештатной траектории с перегревом спускаемого аппарата из-за неверной ориентации во время торможения (тепловым экраном назад), нерасчетными перегрузками и закруткой. Так как спуск продолжался по нерасчетной баллистической траектории с вращением вокруг продольной оси, то выпущенный парашют стало закручивать, что увеличило скорость спуска. Нерасчетно сработала и система мягкой посадки (в метре от Земли), в результате чего Волынов получил инерционные  травмы.   

«Союз-4» приземлился 17 января в 40 км юго-западнее Караганды, в 48-и километрах от расчётной точки приземления. На месте приземления температура была около -30°, высота снежного покрова — 60-80 сантиметров. Поисковый вертолёт обнаружил спускаемый аппарат через 5 минут после приземления.

Впоследствии один из участников этого события А.С. Елисеев вспоминал подробности тех событий: 

«Полет планировалось выполнить немного раньше. Готовилась другая четверка, во главе с Владимиром Михайловичем Комаровым. Но тогда произошла трагедия, полет не получился. И уже вторая попытка выполнялась нашей четверкой. Если говорить о самом нашем полете, у нас все прошло гладко. Никаких отступлений от того, что мы планировали, не было. У нас были осложнения, вернее, не у нас, а у Бориса Волынова во время посадки. Там не было нормального разделения корабля на отсеки. Из-за этого у него сорвался управляемый спуск, и он, скажем так, не очень мягко приземлился. И тогда помимо того, что отрабатывались принципы работы самой станции, одной из задач полета было — отработать возможность аварийного спасения экипажей, когда нельзя войти в корабль, терпящий бедствие, то есть нельзя подстыковатьсяк этому кораблю и сделать внутренний переход между кораблями. И тогда решили проверить, можно ли спасти через открытый космос. И вот к такому сложному варианту спасения мы готовились. Были созданы корабли, были созданы системе жизнеобеспечения, методика. Мы ее проверили, все получилось. И слава богу, что до сих пор не понадобилось этого делать». 

Однако, после успешной стыковки и перехода из одного корабля в другой через открытый космос, необходимо было перейти к следующему этапу стыковка и переход из одного космического аппарата в другой через стыковочный узел, не снимая скафандров. Эта задача стала особенно актуальной в связи с необходимостью работы на орбитальных станциях.